En la época del descubrimiento, la región de San Juan era uno de los cinco cacicazgos taínos en que se dividía la isla de Cacicazgos de Quisqueya,  Quisqueya era el nombre indígena de la isla La Española, actual territorio compartido por la República Dominicana y Haití. El cacicazgo de Maguana o Maguanó, Maguanó significa "vega pequeña" en el idioma aborigen, con centro cerca de la actual capital, en Juan Herrera , era gobernado por el cacique Caonabo. La ciudad de San Juan de la Maguana lleva su nombre en honor a San Juan Bautista.

En 1503 Nicolás de Ovando funda la ciudad de San Juan de Maguana, en honor de San Juan Bautista, en 1508 se le otorga por real cédula el título de villa con su escudo de armas. En 1605, a raíz de las mudanzas de poblaciones y devastaciones encaradas por el gobernador de Santo Domingo, Antonio de Osorio, los habitantes de San Juan pasan a ocupar San Juan Bautista de Bayaguana, al norte de Santo Domingo, junto con el resto de los españoles desarraigados de las zonas despobladas.

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